【イントロダクション】
夏だ!夏がやって来た!!
湘南最強、最低のバカ、常ちゃんこと成田常松(梶原)にも当然夏はやってくる。待ちに待っていた夏休み…が、常松達には、生徒を退学させる事を生きがいにし、快感にさえなっている新任教師「毒蛇」(常松)が担当する厳しい厳しい補習が待っていたのであった。
しかも、大好きな美奈ちゃん(辺見)は、アメリカにいた時の友達、マイケル(岡田)達と湘南の別荘へ行ってしまうというのだ。ショックにうちひしがれる常松。「夏の海はデリンジャーがいっぱいなんだぜ、美奈ちゃん!」
おまけに、コワ~いお姉ちゃん(寺尾)には「妹が妊娠したから結婚しろ!」と迫られるは、ひょんな事からヤクザ抗争に巻き込まれるは、踏んだり蹴ったりの常松。騒々しく始まった常松の夏休みはいったいどうなるのやら……。